Особенности дисмутации арилдихлорфосфитов

Аннотация

Рассмотрена самопроизвольная перегруппировка (дисмутация) дихлорангидридов фосфористой кислоты (арилдихлорфосфитов) в хлорангидриды (диарилхлорфосфиты) с отделением треххлористого фосфора. Исходные вещества имели в составе в качестве ароматических радикалов фенил, 1- и 2-нафтолы. Выявлены основные закономерности дисмутации арилдихлорфосфитов и определены базовые факторы, оказывающие влияние на время процесса. Проведено сравнение параметров дисмутации арилдихлорфосфитов с выявленными ранее закономерностями для аналогичного процесса с участием диамидоэфиров фосфористой кислоты, содержащих фенильный и нафтильные заместители в качестве эфирного компонента. Осуществлены расчеты термодинамических функций состояния (стандартных энтальпий образования Δ_fH⁰₂₉₈ и энтропий S⁰₂₉₈ для участников дисмутации, рассчитаны стандартные значения энергии Гиббса реакций Δ_rG⁰₂₉₈. Расчеты проведены без учета влияния растворителя и для случая стандартных условий, как и на аналогичных системах --- диамидоэфирах фосфористой кислоты. На основании расчетов показана термодинамическая возможность осуществления дисмутации арилдихлорфосфитов при сравнительно низких значениях температуры. Использование полуэмпирического метода расчета (RM1) позволило установить наиболее низкоэнергетические конформации образующихся в результате дисмутации диарилхлорфосфитов и показать их принципиальное различие

Просьба ссылаться на эту статью следующим образом:

Слитиков П.В. Особенности дисмутации арилдихлорфосфитов. Вестник МГТУ им. Н.Э. Баумана. Сер. Естественные науки, 2022, № 2 (101), с. 102--111. DOI: https://doi.org/10.18698/1812-3368-2022-2-102-111

Литература

[1] Corbridge D.E.C. Phosphorus. Chemistry, biochemistry and technology. CRC Press, 2013.

[2] Free M.L. Hydrometallurgy. Fundamentals and applications. Wiley, 2013.

[3] Duda A., Kubisa P., Lapienis G., et al. Milestones in development of a ring-opening polymerization of the heterocyclic monomers --- view from a personal perspective. Polimery, 2014, vol. 59, no. 1, pp. 9--23.

[4] Salmeia K.A., Gaan S., Malucelli G. Recent advances for flame retardancy of textiles based on phosphorus chemistry. Polymers, Special Iss.: Recent Advances in Flame Retardancy of Textile Related Products, 2016, vol. 8, iss. 9, art. 319. DOI: https://doi.org/10.3390/polym8090319

[5] Schartel B. Phosphorus-based flame retardancy mechanisms --- old hat or a starting point for future development? Materials, Special Iss.: Flame Retardants, 2010, vol. 3, iss. 10, pp. 4710--4745. DOI: https://doi.org/10.3390/ma3104710

[6] Kamer P.C.J., Leeuwen P.W.N.M. Phosphorus(III) ligands in homogeneous catalysis. Design and synthesis. Wiley, 2012.

[7] Nifantyev E.E., Grachev M.K., Burmistrov S.Yu. Amides of trivalent phosphorus acids as phosphorylating reagents for proton-donating nucleophiles. Chem. Rev., 2000, vol. 100, iss. 10, pp. 3755--3799. DOI: https://doi.org/10.1021/cr9601371

[8] Tolkmith H. Aromatic phosphorodichloridites and phosphorodichloridothioates. I. Aryl phosphorodichloridites. J. Org. Chem., 1958, vol. 23, iss. 11, pp. 1682--1684. DOI: https://doi.org/10.1021/jo01105a025

[9] Слитиков П.В. Особые случаи дисмутации производных трехвалентного фосфора на примере арилдихлорфосфитов. 11-я Всерос. конф. "Необратимые процессы в природе и технике". Ч. 1. М., Изд-во МГТУ им. Н.Э. Баумана, 2021, с. 79--82.

[10] Fattori D., Henry S., Vogel P. The Demjanov and Tiffeneau --- Demjanov one-carbon ring enlargements of 2-aminomethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives. The stereo- and regioselective additions of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one to soft electrophiles. Tetrahedron, 1993, vol. 49, iss. 8, pp. 1649--1664. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)80352-5

[11] Sun H., Yang J., Amaral K.E., et al. Synthesis of a new transition-state analog of the sialyl donor. Inhibition of sialyltransferases. Tetrahedron Lett., 2001, vol. 42, iss. 13, pp. 2451--2453. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)00204-0

[12] Hatcher M.A., Posner G.N. [3,3]-Sigmatropic rearrangements: short, stereocontrolled syntheses of functionalized vitamin D₃ side-chain units. Tetrahedron Lett., 2002, vol. 43, iss. 28, pp. 5009--5012. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(02)00904-8

[13] Russell A.E., Miller S.P., Morken J.P. Efficient Lewis acid catalyzed intramolecular Cannizzaro reaction. J. Org. Chem., 2000, vol. 65, iss. 24, pp. 8381--8383. DOI: https://doi.org/10.1021/jo0010734

[14] Fluck E., van Waser J.R., Groenweghe L.C.D. Principles of phosphorus chemistry. VIII. Reorganization of triply connected monophosphorus compounds. J. Am. Chem. Soc., 1959, vol. 81, iss. 24, pp. 6363--6366. DOI: https://doi.org/10.1021/ja01533a005

[15] Brown M.P., Silver H.B. An improved method of preparation for diphenylchlorophosphine. Chem. Ind., 1961, no. 1, pp. 24--27.

[16] Слитиков П.В. Оценка термодинамической возможности дисмутации диамидофенилфосфитов. Вестник МГТУ им. Н.Э. Баумана. Сер. Естественные науки, 2017, № 6 (75), с. 96--102. DOI: https://doi.org/10.18698/1812-3368-2017-6-96-102

[17] Slitikov P.V. Thermodynamic aspects of naphthyldiamidophosphite dismutation. J. Phys.: Conf. Ser., 2019, vol. 1348, art. 012074. DOI: https://doi.org/10.1088/1742-6596/1348/1/012074

[18] Nifantyev E.E., Rasadkina E.N., Slitikov P.V., et al. Dismutation of diamido-arylphosphites. Phosphorus, Sulfur, Siliсon Relat. Elem., 2003, vol. 178, iss. 11, pp. 2465--2477. DOI: https://doi.org/10.1080/714040960

[19] Расадкина Е.Н., Слитиков П.В., Нифантьев Э.Е. Дисмутации диамидоариленфосфитов. Особенности и аспекты препаративного использования. Журн. общ. химии, 2006, т. 76, № 2, с. 196--210.

[20] Налибаева А.М. Синтез и свойства новых фторсодержащих ациклических и циклических фосфитов и фосфатов. Дис. ... канд. хим. наук. Иркутск, ИрИХ, 2021.

[21] Rocha G.B., Freire R.O., Simas A.M., et al. RM1: a reparatemerization of AM1 for H, C, N, O, P, S, F, Cl, Br and I. J. Comp. Chem., 2006, vol. 27, iss. 10, pp. 1101−1111. DOI: https://doi.org/10.1002/jcc.20425