Направленная модификация экзозаместителей в фосфациклофановых системах

Рассмотрены процессы направленной модификации этиламидных экзозаместителей в "однородном" и "неоднородных" нафтофосфациклофанах на основе 2,6-дигидроксинафталина, являющихся по природе фосфорного центра моноамидофосфитами, на примере реакций гидролиза, гидрохлорирования, алкоголиза и фенолиза. Показана высокая устойчивость исследуемых макрогетероциклов --- нафтофосфациклофанов --- в перечисленных процессах и низкая устойчивость продуктов замещения амидогрупп

Литература

[1] Новые аспекты химии гидрофосфорильных соединений и их комплексов с переходными металлами / Ю.В. Бабин, Ю.А. Устынюк, В.Г. Савченко и др. // Вестник ДГТУ. 2010. № 1. С. 68--83. URL: https://www.dvfu.ru/upload/medialibrary/547/2010-1-7.pdf

[2] Устынюк Ю.А., Бабин Ю.В. Таутомерия гидрофосфорильных соединений и их особенности как лигандов в металлокомплексном катализе. Квантово-химическое моделирование методом функционала плотности // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2007. Т. LI. № 5. С. 130–138.

[3] Дмитриев М.Э., Юркова Л.Л., Лермонтов С.А., Рагулин В.В. Образование фосфор-углеродных связей при амидоалкилировании гидрофосфорильных соединений // Журнал общей химии. 2015. Т. 85. № 2. С. 327–329.

[4] Nifantiev E.E., Grachev M.K., Burmistrov S.Yu. Amides of trivalent phosphorus acids as phosphorylating reagents for proton-donating nucleophiles // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. No. 10. P. 3755--3799. DOI: 10.1021/cr9601371

[5] Гуревич П.А., Харрасова Ф.М., Багаува Л.Р., Багаутдинова Д.Б. Синтез арилацилатов на базе ариловых эфиров фосфористой, фосфонистых кислот и хлорангидридов алкил- и арилкарбоновых кислот // Вестник технол. ун-та. 2015. Т. 18. № 8. С. 51–54.

[6] Хабибуллина Г.А. Переработка, свойства и применение вторичных продуктов производства 2,6-дитрет.бутил-4-метилфенола. Дис. … канд. техн. наук. Уфа, 2017. 155 с.

[7] Ebnesajjad S., Khaladkar P.R. Fluoropolymer applications in the chemical processing industries: the definitive users guide and handbook. William Andrew, 2017. 425 р.

[8] Hudson H.R., Powroznyk L. Some new observations on an old reaction: disproportionation and the formation of P–O–P intermediates in the Michaelis — Arbuzov reaction of triaryl phosphites with alkyl halides // ARKIVOC. 2004. Vol. 2004. Iss. 9. P. 19--33. DOI: 10.3998/ark.5550190.0005.905

[9] Слитиков П.В., Расадкина Е.Н., Васянина Л.К., Нифантьев Э.Е. 2,6-дигидроксинафталин в синтезе нафтофосфациклофанов // Макрогетероциклы. 2013. Т. 6. № 2. С. 170--179. DOI: 10.6060/mhc130117s

[10] Слитиков П.В. Структурные и конформационные особенности «неоднородных» нафтофосфациклофанов на основе 1,6-дигидроксинафталина // Вестник МГТУ им. Н.Э. Баумана. Сер. Естественные науки. 2016. № 3. С. 110–117. DOI: 10.18698/1812-3368-2016-3-110-117

[11] Бисциклофосфиты гомо-β,β-динафтола. Синтез, структура, химические особенности / Т.А. Баталова, Е.Н. Расадкина, Л.К. Васянина и др. // Журнал общей химии. 1997. Т. 67. № 9. С. 1497–1504.

[12] Нифантьев Э.Е., Масленникова В.И., Расадкина Е.Н. Новые фосфорсодержащие полостные системы // Журнал общей химии. 1999. Т. 69. № 11. С. 1813–1834.