Плазмохимический синтез нитропроизводных аценафтена в поле токов высокой частоты при пониженном давлении

Аннотация

Устройства плазмохимической обработки широко используют на практике и составляют неотъемлемую часть технологий микроэлектроники, медицины, легкой промышленности, нанотехнологии, а также находят применение в качестве методов модификации поверхностей современных материалов и обработки жидкостей. Рассмотрено получение нитропроизводных ароматических соединений под действием емкостного высокочастотного безэлектродного разряда на границе фаз газ--жидкость при пониженном давлении. При плазмохимической обработке реакционной массы, содержащей 1,2-дигидроаценафтилен (аценафтен), наблюдается его полная конверсия, что подтверждается обнаружением в продуктах реакции моно- и динитропроизводных аценафтена, а также продуктов окисления боковой цепи. Предложенный метод реализации реакции нитрования ароматических веществ, относящийся к новым инструментальным методам органического синтеза наряду с фотохимией и электрохимическим синтезом, позволяет проводить прямое связывание молекулярного азота и кислорода в ценные азотсодержащие органические соединения. Результаты исследования демонстрируют эффективное применении методов плазмохимии в химической технологии не только для целей окислительной деструкции органических веществ, но и в качестве физико-химических инструментов тонкого органического синтеза, позволяющих проводить селективную функционализацию полиядерных ароматических соединений

Работа выполнена при поддержке гранта РНФ (проект № 21-79-30062)

Просьба ссылаться на эту статью следующим образом:

Лубин А.А., Якушин Р.В., Ощепков М.С. и др. Плазмохимический синтез нитропроизводных аценафтена в поле токов высокой частоты при пониженном давлении. Вестник МГТУ им. Н.Э. Баумана. Сер. Естественные науки, 2023, № 4 (109), с. 123--140. DOI: https://doi.org/10.18698/1812-3368-2023-4-123-140

Литература

[1] Khangholi A., Revilla R.I., Lutz A., et al. Electrochemical characterization of plasma coatings on printed circuit boards. Prog. Org. Coat., 2019, vol. 137, art. 105256. DOI: https://doi.org/10.1016/j.porgcoat.2019.105256

[2] Dunaev A.V., Murin D.B. Structuring copper in the plasma medium of a high-frequency discharge. Russ. Microelectron., 2018, vol. 47, no. 4, pp. 234--238. DOI: http://doi.org/10.1134/S1063739718040029

[3] von Woedtke T., Schmidt A., Bekeschus S., et al. Plasma medicine: a field of applied redox biology. In Vivo, 2019, vol. 33, iss. 4, pp. 1011--1026. DOI: https://doi.org/10.21873/invivo.11570

[4] Nayak R., ed. Sustainable technologies for fashion and textiles. Woodhead, 2020.

[5] Timoshina Y.A., Voznesensky E.F., Tskhay E.S., et al. Modification of surface of textile materials with silver nanoparticles in the radio-frequency induction plasma discharge of low pressure. J. Phys.: Conf. Ser., 2019, vol. 1328, art. 012083. DOI: http://doi.org/10.1088/1742-6596/1328/1/012083

[6] Laroussi M. Cold plasma in medicine and healthcare: the new frontier in low temperature plasma applications. Front. Phys., 2020, vol. 8, art. 74. DOI: http://doi.org/10.3389/fphy.2020.00074

[7] Magureanu M., Bilea F., Bradu C., et al. A review on non-thermal plasma treatment of water contaminated with antibiotics. J. Hazard. Mater., 2021, vol. 417, art. 125481. DOI: http://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2021.125481

[8] Гущин А.А., Гриневич В.И., Извекова Т.В. и др. Очистка воды от нафталина под действием диэлектрического барьерного разряда в кислороде. Химия высоких энергий, 2022, т. 56, № 3, с. 235--239.

[9] Gushchin A.A., Gusev G.I., Grinevich V.I., et al. Destruction of 2,4-dichlorophenol in water solution using a combined process of sorption and plasma exposure to DBD. Plasma Chem. Plasma Process., 2021, vol. 41, no. 1, pp. 421--431. DOI: http://doi.org/10.6060/ivkkt.20216411.6507

[10] Zhang Z., Gong X., Zhang S., et al. Observation of replacement of carbon in benzene with nitrogen in a low-temperature plasma. Sci. Rep., 2013, vol. 3, no. 1, art. 3481. DOI: https://doi.org/10.1038/srep03481

[11] Hosseini H., Saleem M., Marotta E., et al. Nitrogen-containing organic products from the treatment of liquid toluene with plasma-activated N2 gas. Plasma Process. Polym., 2021, vol. 18, iss. 5, art. 2100012. DOI: https://doi.org/10.1002/ppap.202100012

[12] Дашевский М.М., ред. Аценафтен. М., Химия, 1966.

[13] Dood A.J., Fisher P.A., Bodden C.L., et al. Synthesis of 5,6-diaminoacenaphthylene by reduction of sterically crowded nitro groups with sodium dithionite. SynOpen, 2018, vol. 2, no. 4, pp. 0312--0315. DOI: https://doi.org/10.1055/s-0037-1610406

[14] Ye F., Liang X.-M., Xu K.-X., et al. A novel dithiourea-appended naphthalimide "on-off" fluorescent probe for detecting Hg²⁺ and Ag⁺ and its application in cell imaging. Talanta, 2019, vol. 200, pp. 494--502. DOI: https://doi.org/10.1016/j.talanta.2019.03.076

[15] Oshchepkov A.S., Oshchepkov M.S., Oshchepkova M.V., et al. Naphthalimide-based fluorescent polymers for molecular detection. Adv. Opt. Mater., 2021, vol. 9, iss. 6, art. 2001913. DOI: https://doi.org/10.1002/adom.202001913

[16] Grabchev I., Konstantinova T. Synthesis of some polymerisable 1,8-naphthalimide derivatives for use as fluorescent brighteners. Dyes Pigm., 1997, vol. 33, iss. 3, pp. 197--203. DOI: https://doi.org/10.1016/S0143-7208(96)00053-8

[17] Grabchev I., Qian X., Bojinov V., et al. Synthesis and photophysical properties of 1,8-naphthalimide-labelled PAMAM as PET sensors of protons and of transition metal ions. Polymer, 2002, vol. 43, iss. 21, pp. 5731--5736. DOI: https://doi.org/10.1016/S0032-3861(02)00417-2

[18] Панченко П.А., Федорова О.А., Федоров Ю.В. Флуоресцентные и колориметрические хемосенсоры на катионы на основе производных 1,8-нафталимида: принципы дизайна и механизмы возникновения оптического сигнала. Успехи химии, 2014, т. 83, № 2, c. 155--182. DOI: https://doi.org/10.1070/RC2014v083n02ABEH004380

[19] Hao Y., Zhang Y., Ruan K., et al. A naphthalimide-based chemodosimetric probe for ratiometric detection of hydrazine. Sens. Actuators B Chem., 2017, vol. 244, pp. 417--424. DOI: https://doi.org/10.1016/j.snb.2016.12.145

[20] Goel R., Sharma S., Paul K., et al. Naphthalimide based chromofluorescent sensor and DNA intercalator: triggered by Hg²⁺ / HSO^-₄ cleavage reaction. Sens. Actuators B Chem., 2017, vol. 246, pp. 776--782. DOI: http://doi.org/10.1016/j.snb.2017.02.090

[21] Oshchepkov A., Oshchepkov M., Pavlova G., et al. Naphthalimide-functionalized bisphosphonates for fluorescence detection of calcification in soft tissues. Sens. Actuators B Chem., 2020, vol. 314, art. 128047. DOI: https://doi.org/10.1016/j.snb.2020.128047

[22] Oshchepkov M.S., Semyonkin A.S., Menkov A.O., et al. Microflow synthesis of fluorescent markers based on 1,8-naphthalimide for polylactide nanoparticles and bioimaging. Mendeleev Commun., 2020, vol. 30, iss. 6, pp. 747--749. DOI: https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.11.019

[23] Malik M.A. Nitric oxide production by high voltage electrical discharges for medical uses: a review. Plasma Chem. Plasma Process., 2016, vol. 36, no. 3, pp. 737--766. DOI: https://doi.org/10.1007/s11090-016-9698-1

[24] Пискарев И.М., Иванова И.П., Трофимова С.В. и др. Образование пероксинитрита под действием излучения плазмы искрового разряда. Химия высоких энергий, 2014, т. 48, № 3, c. 253.

[25] Пискарев И.М. Образование долгоживущих активных продуктов под действием излучения плазмы искрового разряда. Химия высоких энергий, 2016, т. 50, № 5, с. 449--450. DOI: http://doi.org/10.7868/S0023119316050120

[26] Богомолов Б.Б., Болдырев В.С., Зубарев А.М. и др. Интеллектуальный логико-информационный алгоритм выбора энергоресурсоэффективной химической технологии. Теоретические основы химической технологии, 2019, т. 53, № 5, с. 483--492. DOI: http://doi.org/10.1134/S0040357119050026

[27] Якушин Р.В., Чистолинов А.В., Болдырев В.С. и др. Исследование жидкофазного окисления алифатических спиртов при плазмохимической обработке воды. Вестник МГТУ им. Н.Э. Баумана. Сер. Естественные науки, 2021, № 1 (94), с. 92--108. DOI: https://doi.org/10.18698/1812-3368-2021-1-92-108

[28] Калистратова А.В., Ощепков М.С., Иванова М.С. и др. Применение микроволнового излучения в синтезе N-арил-N′-аминоэтилмочевин. Вестник МГТУ им. Н.Э. Баумана. Сер. Естественные науки, 2021, № 5 (98), с. 125--141. DOI: http://dx.doi.org/10.18698/1812-3368-2021-5-125-141