1 / 8 Next Page
Information
Show Menu
1 / 8 Next Page
Page Background

110

ISSN 1812-3368. Вестник МГТУ им. Н.Э. Баумана. Сер. «Естественные науки». 2016. № 3

DOI: 10.18698/1812-3368-2016-3-110-117

УДК 539.19:547.1’186

Структурные и конформационные особенности

«неоднородных» нафтофосфациклофанов

на основе 1,6-дигидроксинафталина

П.В. Слитиков

МГТУ им. Н.Э. Баумана, Москва, Российская Федерация

е-mail:

pavlasiy@mail.ru

;

pvs@bmstu.ru

Проведено компьютерное моделирование синтезированных методом молекулярной

сборки «неоднородных» нафтофосфациклофанов, где один из структурных блоков

представлен несимметричным 1,6-дигидроксинафталином, а другой

дигидрокси-

нафталином с максимально удаленными в пространстве гидроксогруппами

(1,7-, 2,6- и 2,7-дигидроксинафталины). В качестве алифатического линкера в

макроциклических системах выступали амидофосфитные фрагменты с различны-

ми заместителями у атома фосфора. Расчеты равновесной геометрии молекул

синтезированных «неоднородных» нафтофосфациклофанов были проведены полу-

эмпирическим методом RM1 и квантово-химическими расчетами ab initio

HF

(3-21G). На основании корреляции данных спектроскопии ЯМР

1

Н

и

31

Р

, а так-

же данных полуэмпирического метода RМ1 определены оптимальные конфигура-

ции синтезированных нафтофосфациклофанов. Показано, что взаимное располо-

жение ароматических фрагментов зависит от структурных особенностей исход-

ных нафтодиолов.

Ключевые слова:

дигидроксинафталины, нафтофосфациклофаны, спектроско-

пия ЯМР, полуэмпирические методы, квантово-химические методы.

Structural and conformational Features

of "Heterogeneous" Naphthophosphacyclophanes

on the Basis of 1,6-Dihydroxynaphthalene

P.V. Slitikov

Bauman Moscow State Technical University, Moscow, Russian Federation

е-mail:

pavlasiy@mail.ru

;

pvs@bmstu.ru

The aim of this research was to carry out computer modeling of "heterogeneous"

naphthophosphacyclophanes synthesized by molecular integration. One of the structural

units is represented by asymmetric 1,6-dihydroxynaphthalene, and the other one is

based on dihydroxynaphtalene with the most remoted in space hydroxogroups (1,7-, 2,6-

and 2,7-dihydroxynaphthalenes). Amides of phosphite with different substituents

at the phosphorus atom perform as an aliphatic linker in macrocyclic

systems. Moreover, we calculated the equilibrium geometry of the molecules of synthe-

sized "heterogeneous" naphthophosphacyclophanes and we applied RM1 semiemperical

method and quantum-chemical calculations ab initio

HF

(3-21G). Based on comparative

analysis of

1

H

and

31

P

NMR spectroscopy data as well as semi-empirical method RM1

Химические науки