2 / 8
ISSN 1812-3368. Вестник МГТУ им. Н.Э. Баумана. Сер. «Естественные науки». 2016. № 3
111
data, we determined the optimal configuration of the synthesized naphthocyclophanes.
The findings of the research show that the mutual arrangement of aromatic fragments
depends on structural features of initial dihydroxynaphthalenes.
Keywords:
dihydroxynaphthalenes, naphthophosphacyclophanes, NMR spectroscopy,
semiempirical methods, quantum-chemical methods.
В последние десятилетия химия макроциклических систем превра-
тилась в огромное направление современной синтетической химии.
Среди большого количества классов макроциклических соединений
особое место занимают циклофаны — макроциклические системы, со-
стоящие (в большинстве случаев) из двух ароматических фрагментов,
соединенных алифатическими линкерами [1]. Синтезировано довольно
большое количество этих соединений [2, 3], в связи с чем можно выде-
лить такой подкласс, как нафтоциклофаны — двухпалубные системы,
в которых ароматическими блоками являются нафталиновые кольца.
Введение в линкеры гетероатомов, например фосфора, увеличивает их
практическую привлекательность. В настоящее время синтезированы
как «однородные» (состоящие из одинаково замещенных нафталино-
вых фрагментов) [4−6], так и «неоднородные» системы (нафталиновые
фрагменты имеют различное расположение заместителей) [7, 8]. Хотя
состав и строение указанных систем установлены, вопрос о конформа-
ционной лабильности и пространственной организации подробно рас-
смотрен только для «однородных» нафтофосфациклофанов [9], тогда
как для «неоднородных» систем до сих пор этот аспект оставался не
исследованым. Знание последнего, безусловно, важно при использова-
нии таких систем в синтезе металлокомплексов и комплексов с пере-
носом заряда, а также в качестве физиологически активных веществ и
в создании супрамолекулярных ансамблей.
Настоящее исследование посвящено изучению структурных и кон-
формационных особенностей синтезированных ранее «неоднородных»
нафтофосфациклофанов на основе 1,6-дигидроксинафталина (
1
). В ка-
честве второго структурного блока были использованы несимметрич-
ный 1,7-дигидроксинафталин (
2
) и три симметричных — 1,5- (
3
),
2,6- (
4
) и 2,7- (
5
) дигидроксинафталины. Для создания фосфорсодер-
жащего линкера применяли гексаэтилтриамидофосфит [4−7].
OH
HO
OH
HO
OH
HO
1,6-дигидроксинафталин (
1
)
2,6-дигидроксинафталин (
4
) 2,7-дигидроксинафталин (
5
)
OH
HO
1,7-дигидроксинафталин (
2
)
OH
OH
1,5-дигидроксинафталин (
3
)