Previous Page  6 / 8 Next Page
Information
Show Menu
Previous Page 6 / 8 Next Page
Page Background

ISSN 1812-3368. Вестник МГТУ им. Н.Э. Баумана. Сер. «Естественные науки». 2016. № 3

115

а б

Рис. 3.

Формы конфигураций молекулы (

9

), полученные по результатам

расчетов равновесной геометрии методом RМ1

Отсутствие существенной разности значений температуры плавления

Т

пл

производного (

9

) и его «однородных» изомеров нет (∆

Т

10 °С)

[4, 6], а также наличие смещения сигналов в спектрах ЯМР

1

Н у фрагмен-

тов нафталиновой системы свидетельствуют в пользу конфигурации

с частичным перекрыванием ароматических фрагментов (рис. 3,

а

).

По данным моделирования расстояние между нафталиновыми фрагмен-

тами составляет около 3,39…3,41 Å.

Во всех рассмотренных случаях атомы азота в амидофосфитных

фрагментах находятся в тригональном состоянии, а общая конфигура-

ция молекулы не зависит от природы амидного заместителя у атома

фосфора.

В результате проделанной работы показано, что:

1)

конфигурация молекулы «неоднородного» нафтофосфацикло-

фана зависит от расположения заместителей в исходном дигидрокси-

нафталине;

2)

конфигурация, полученная путем моделирования структуры ме-

тодом RМ1, коррелируется с физико-химическими и спектральными

характеристиками синтезированных систем.

ЛИТЕРАТУРА

1.

Стид Дж.В., Этвуд Дж.Л.

Супрамолекулярная химия. В 2 т. T. 1. М.: Академ-

книга, 2007. 480 с.

2.

Нифантьев Э.Е., Слитиков П.В., Расадкина Е.Н.

Синтез ариленфосфамакроцик-

лов с использованием производных трех- и пятивалентного фосфора // Успехи

химии

.

2007. Т. 76. № 4. С. 362−374.

3.

Князева И.Р., Бурилов А.Р., Пудовик М.А., Хабихер В.Д

. Фосфорсодержащие мак-

роциклические соединения: синтез и свойства // Успехи химии. 2013. Т. 82. № 2.

С. 150−186.

4.

Синтез

и свойства фосфомакроциклических систем на основе 2,7-диги-

дроксинафталина / П.В. Слитиков, Ю.Б. Евдокименкова, Е.Н. Расадкина,

Л.К. Васянина, Э.Е. Нифантьев // Макрогетероциклы. 2011. Т. 4. № 4.

С. 311−323.

5.

Слитиков П.В., Расадкина Е.Н., Васянина Л.К., Нифантьев Э.Е.

2,6-Дигидро-

ксинафталин в синтезе нафтофосфациклофанов // Макрогетероциклы. 2013. Т. 6.

№ 2. С. 170−179.