Химия макроциклических систем богата и разнообразна. В послед-
ние годы активно изучаются подходы к синтезу макроциклических
систем типа циклофанов и краун-эфиров, содержащих фрагменты ки-
слот трех- и пятивалентного фосфора [1, 2]. В качестве ароматиче-
ского компонента при синтезе указанных выше систем используются
фенольные, нафтодиольные и антраценовые производные [3–19]. В
настоящей работе объектами исследования стали нафталинофановые
конструкции. В общем случае нафтофосфациклофаны представляют
собой макроциклические системы, состоящие из двух нафталиновых
фрагментов, связанных мостиками, в которые входят атомы фосфо-
ра. Кроме свойств циклофанов эти системы могут проявлять свой-
ства, характерные для фосфорных соединений [20]. В рассматривае-
мом случае — это свойства амидоэфиров фосфористой кислоты. Для
таких систем можно предположить наличие определенных структур-
ных особенностей, связанных с конденсированными ароматическими
блоками.
В качестве ароматического компонента были использованы диги-
дроксинафталины с различным расположением гидроксогрупп:
— 1,6-дигидроксинафталин (1), являющийся несимметричной си-
стемой и содержащий
α
- и
β
-гидроксильные группы в различных аро-
матических кольцах;
— симметричные по различным осям 2,6- и 2,7-дигидроксинафта-
лины (2, 3).
Нафтофосфациклофаны синтезировали методами молекулярной
сборки или прямого синтеза, которые представляют собой доступные
препаративные методы. Синтез, выделение и доказательство строения
нафтофосфациклофанов были изучены достаточно подробно [10, 15,
16, 19], однако определенные аспекты пространственной организации
молекул практически не затронуты.
Как было отмечено, из перечисленных нафтодиолов 1,6-дигидро-
ксинафталин (1) является несимметричной системой и, как след-
ствие, при получении нафтофосфациклофана на его основе мо-
жет образоваться два структурных изомера: с последовательным
(1,6,1,6) (4а) и попарным (1,1,6,6) (4б) соединением гидроксогрупп
в кольце (как это наблюдалось для аналогичных производных 1,7-
дигидроксинафталина [9, 11]):
ISSN 1812-3368. Вестник МГТУ им. Н.Э. Баумана. Сер. “Естественные науки”. 2014. № 1
95
