Структурные особенности нафтофосфациклофанов на основе дигидроксинафталинов - page 5

Рис. 2. Равновесная геометрия молекулы цикло[бис(1,6-нафтилендиметил-
амидотионфосфата)] (5), полученная методом PM3
Рис. 3. Химические сдвиги (
δ
) ароматических спин-спиновых систем в соеди-
нениях 1, 5 и 6 (растворитель CDCl
3
, 400МГц)
В ациклическом производном (6), синтезированном на основе 1,6-
дигидроксинафталина (1) и тетраэтилдиамидофенилфосфита, за счет
наличия электроноакцепторной амидотионфосфатной группы наблю-
дается закономерное смещение практически всех сигналов от прото-
нов части ароматической системы в слабое поле. Исключение соста-
вляет сигнал протона восьмого положения Н
А
, смещающийся в силь-
ное поле. Самое большое смещение наблюдается у протонов Н
Х
и
Н
А
0
(
Δ
δ
= 0
,
52
и 0,74 м.д.). При формировании циклической структу-
ры (5) имеет место смещение сигналов (относительно ациклического
производного (6)) в сильное поле только для протонов Н
Х
и Н
А
0
вслед-
ствие большей их экранированности, что обусловлено взаимодействи-
98
ISSN 1812-3368. Вестник МГТУ им. Н.Э. Баумана. Сер. “Естественные науки”. 2014. № 1
1,2,3,4 6,7,8,9,10,11,12
Powered by FlippingBook